Malonsyre

Malonsyre
	Systematisk navn
	Propanediosyre
	Identifikatorer
CAS-nummer	141-82-2
	Kjemiske egenskaper
Formel	CH2(COOH)2
Molar masse	104,061 g/mol
Tetthet	1619 kg/m3
Smeltepunkt	135 - 137 °C
Løselighet	763 g/L
pKa	pKa1 = 2,83; pKa2 = 5,69
	Relatert
Andre anioner	Malonat

Malonsyre er en dikarboksylsyre med kjemisk formel CH₂(COOH)₂. Ionisert form av malonsyre, slik som dets estere og salter, er kjent som malonater. For eksempel, dietylmalonat er malonsyres etyl ester. Navnet kommer fra Latin malum, som betyr eple.

Biokjemi

Kalsium saltet av malonsyre finnes i høye konsentrasjoner i rødbeter. Malonsyrens normaltilstand er som hvite krystaller.

Organisk syntese

En klassisk fremstilling av malonsyre starter fra eddiksyre. Denne syren blir klorert til kloreddiksyre. Natriumkarbonat danner natrium salt som så blir reagert med natriumcyanid til cyanoeddiksyresaltet i en nukleofil substitusjon. Nitril gruppen can bli hydrolysert med natriumhydroksid to natriummalonat og acidification affords malonsyre.

Organiske reaksjoner

I en velkjent reaksjon inngår malonsyre i en kondensasjonsreaksjon med urea til barbitursyre. Malonsyre brukes ofte som enolat i Knoevenagel kondensasjoner eller kondenseres med aceton og danner Meldrums syre. Dets estere brukes også for ^-CH₂COOH synton i malonestersyntese.

Patologi

Når forhøyede malonsyrenivåer er ledsaget av forhøyede metylmalonsyrenivåer kan dette indikere den ofte uoppdagede ^[1] metabolske sykdommen kombinert malonsyre- og metylmalonsyreuri (CMAMMA). Ved å beregne ratioen mellom malonsyre og metylmalonsyre i plasma kan CMAMMA skilles fra klassisk metylmalonsyre-acidemi.^[2]

Referanser

^ NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (september 2011). «Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria». Nature Genetics. 9 (på engelsk). 43: 883–886. ISSN 1061-4036. PMC 3163731 . PMID 21841779. doi:10.1038/ng.908. CS1-vedlikehold: PMC-format (link)
^ de Sain-van der Velden, Monique G. M. (2016). «A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA». I Morava, Eva. JIMD Reports, Volume 30. 30. Springer Berlin Heidelberg. s. 15–22. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. CS1-vedlikehold: PMC-format (link)

Kilder

(no) «Malonsyre» i Store norske leksikon

Eksterne lenker

(en) Malonic acid – kategori av bilder, video eller lyd på Commons
pH spectrum https://web.archive.org/web/20170518231449/http://theoprax-research.com/ Disodium Malonate
pH spectrum https://web.archive.org/web/20170518231449/http://theoprax-research.com/ Malonic acid copper complex

[1] NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (september 2011). «Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria». Nature Genetics. 9 (på engelsk). 43: 883–886. ISSN 1061-4036. PMC 3163731 . PMID 21841779. doi:10.1038/ng.908. CS1-vedlikehold: PMC-format (link)

[2] Sain-van der Velden, Monique G. M. (2016). «A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA». I Morava, Eva. JIMD Reports, Volume 30. 30. Springer Berlin Heidelberg. s. 15–22. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. CS1-vedlikehold: PMC-format (link)

[1]

[2]