Hopp til innhold

Trippelbinding

Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
Struktur og AFM-bilde av dehydrobenzo[12]annulen, der benzenringer holdes sammen av trippelbindinger

En trippelbinding i kjemi er en kjemisk binding mellom to atomer som involverer seks bindende elektroner i stedet for de vanlige to i en kovalent enkeltbinding. Trippelbindinger er sterkere enn tilsvarende enkeltbindinger eller dobbeltbindinger, med en bindingsorden på tre. Den vanligste trippelbindingen, den mellom to karbonatomer som finnes i alkyner. Andre funksjonelle grupper som inneholder en trippelbinding er cyanider og isocyanider. Noen diatomiske molekyler, som dinitrogen og karbonmonoksid, er også trippelbundet. I skjelettformler er trippelbindingen tegnet som tre parallelle linjer (≡) mellom de to sammenkoblede atomene.[1][2][3]

acetylen, H−C≡C−H cyanogen, N≡C−C≡N karbonmonoksid, C≡O
Kjemiske forbindelser med trippelbinding

Bindingstypene kan forklares i form av orbital hybridisering. Når det gjelder acetylen, har hvert karbonatom to sp-orbitaler og to p-orbitaler. De to sp-orbitalene er lineære med 180° vinkler og okkuperer x-aksen (kartesisk koordinatsystem). P-orbitalene er vinkelrette på y-aksen og z-aksen. Når karbonatomene nærmer seg hverandre, overlapper sp-orbitalene for å danne en sp-sp sigma-binding. Samtidig nærmer pz-orbitalene seg og sammen danner de en pz-pz pi-binding. På samme måte danner det andre paret py-orbitaler en py-py pi-binding. Resultatet er dannelse av en sigma-binding og to pi-bindinger.

I den bøyde bindingsmodellen kan trippelbindingen også dannes ved overlapping av tre sp3-lober uten at det er nødvendig å danne en pi-binding.[4]

Referanser

[rediger | rediger kilde]
  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure (3rd ed utg.). New York: Wiley. ISBN 0-471-88841-9. OCLC 10998226. 
  2. ^ McMurry, John (2016). Organic chemistry (Ninth edition utg.). Boston, MA, USA. ISBN 978-1-305-08048-5. OCLC 907259297. 
  3. ^ Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (6. juni 2005). «Triple-Bond Covalent Radii». Chemistry - A European Journal. 12 (på engelsk). 11: 3511–3520. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.200401299. Besøkt 22. august 2022. 
  4. ^ Carey, Francis A. (2007). Advanced organic chemistry (5th ed utg.). New York: Springer. ISBN 978-0-387-44897-8. OCLC 154040953.