Glyserolnitrat

Glyserolnitrat

Systematisk (IUPAC)-navn
1,3-dinitrooxypropan-2-yl nitrate
Identifikatorer
CAS-nummer		55-63-0
ATC-nummer		C05AE01, C01DA02
PubChem		4510
DrugBank		DB00727
ChemSpider		4354
Kjemiske data
Formel		C₃H₅N₃O₉
Molmasse		227,003 g/mol
SMILES		C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
Farmakokinetiske data
Metabolisme		nedbrytes i lever
Halveringstid		kort tid/ minutter
Utskilling		urin
Terapeutiske data
Lovlig status		C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO)
Klassifisering		nitratester
Virkningsmekanisme		kardilaterende effekt

Nitroglyserol, glyseryltrinitrat, tidligere nitroglyserin, er salpetersyrens ester med glyserol; og er en høyeksplosiv og giftig, oljeaktig væske.

Det fremstilles ved å tilsette vannfri glyserol til en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre (nitrersyre), ved en temperatur på ca. 22 grader C. Hvis temperaturen stiger over 30 grader C. i produksjonsprosessen vil nitroglyserolen begynne å nedbrytes og spaltes slik at det dannes nitrogendioksid som er en rød/brun gass. Dette kan føre til at reaksjonen blir ustabil og selvdetonerede.

Nitroglyserol er meget ustabilt og sensitivt for slag og friksjon, og detonerer med en hastighet på 7700 m/sek. Den blir mye mer kjemisk stabil ved å tilsette 10-30% etanol eller aceton.

For å gjøre nitroglyserin mindre ømfintlig, fant Alfred Nobel i 1866 på å blande det med kiselgur (gurdynamitt), i 1875 også med nitrocellulose (sprenggelatin). Se dynamitt. Nitroglyserol brukes også i moderne 2-komponent krutt sammen med nitrocellulose. I militær sammenheng brukes nitroglyserol i trippel-base krutt sammen med nitrocellulose og nitroguanidin i kanonammunisjon.

I medisinen er nitroglyserin et medikament mot blant annet hjertekrampe, (angina pectoris). Utvidelse av kransarteriene gir bedre gjennomblødning av hjertemuskelen. Utvidelse av mange blodårer ellers i kroppen gir lavere blodtrykk og mindre blodstrøm tilbake til hjertet. Alt dette reduserer hjertets arbeide uten at blodsirkulasjonen er særlig redusert (eller muligens er bedret).

Preparatene finnes i ulike former: Resoribletter, spray, plaster og infusjonsvæske. Nitroglyserol brytes ned relativt raskt i leveren.

Det har en rask effekt når det tas som spray eller tablett under tunga, ofte ved plutselig oppståtte brystsmerter, (angina pectoris) for eksempel ved anstrengelse. Nitroglyserin kan også taes rett før en anstrengelse, som å gå opp en bakke, særlig når pasienten har erfaring for at bakken ellers gir anfall med brystsmerter.

Nitroglyserin vil fordampe langsomt fra tablettene. Det er derfor viktig at de oppbevares i et lufttett medisinglass. De siste tablettene i et glass som har vært åpnet mange ganger over lang tid vil inneholde litt mindre nitroglycerin enn ferske tabletter og kan derfor virke dårligere. Nitroglyserintabletter bør ikke ligge i friluft over tid.

Fra munnslimhinnen går blodet på kort tid innom hjertets høyre kamre og lungene før det kommer til kransarteriene som forsyner hjertemuskulaturen. Det fører til at pasienten vanligvis blir smertefri innen et minutt eller to. Dersom tabletten svelges og suges opp i mavesekken, går blodet fra mavesekken igjennom leveren, noe som gir dårligere effekt som kommer betydelig senere enn når tabletten legges under tunga.

Dersom nitroglyserin plutselig ikke virker mot brystsmerter hos en pasient som har lang erfaring for at nitroglyserin virker godt, er det grunn til å mistenke et ferskt hjerteinfarkt som krever innleggelse.

Ved innleggelse for hjerteinfarkt kan nitroglyserin gis som intravenøst drypp. Ved kontinuerlig intravenøst drypp kan mengden av nitroglycerin i blodet bli tilfredsstillende til tross for at leveren bryter ned nitroglyserin raskt.

Over en del år er det blitt langt vanligere med blokking, stenting og shuntoperasjoner for å fjerne forsnevringer i kransarteriene som forsyner hjertemuskelen med blod. Derfor er det betydelig mindre bruk av nitroglyserin nå enn for noen år siden.

Den vanligste bivirkningen av nitroglyserin er hodepine. Hodepinen er ikke farlig og foretrekkes av anginapasienter fremfor å ha vondt i brystet. Denne hodepinen er langt mer plagsom for en liten andel av de som er utsatt for nitroglyserin. Arbeiderne ved kruttverket i Nammo Raufoss, tidligere Raufoss Ammunisjonsfabrikk, kaller denne tilstanden for «krutthue».

På grunn av utvidelse av blodårer vil blodtrykket reduseres etter inntak av nitroglyserin. Dersom en anginapasient som nettopp har tatt nitroglyserin reiser seg fort opp, vil han kunne besvime siden det blir for lavt blodtrykk for å få nok blod til hjernen før kroppen har regulert blodårer og hjerteaktivitet til oppreist stilling.

Følgende legemidler som inneholder glyseroltrinitrat er markedsført i Norge: Glycerylnitrat, Minitran, Nitro-Dur, Nitroglycerin, Nitrolingual, Nitroven, Rectogesic og Transiderm-Nitro