Furan

Furan
Identifikatorer
CAS-nummer		110-00-9
Kjemiske egenskaper
Formel		C4H4O
Molar masse		68,07396 g/mol
Utseende		Fargeløs flyktig væske med søtlig lukt.
Tetthet		936 kg/m3
Smeltepunkt		−85,6 °C
Kokepunkt		31,3 °C
Farer
Risikosetninger		R26/27/28, R45
Sikkerhetssetninger		S16, S37, S45, S28
Flammepunkt		-69
Tenntemperatur		390
Eksplosjonsgrense		2,3-14,3%

Furan er en fargeløs flyktig væske med søtlig lukt. Den er en hetrosyklisk svakt aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokjemisk stabiliseringsenergi på 27,2 kcal/mol (jevnført med 45,8 kcal/mol for benzen). Flere derivater av furan har stor betydning.

Reaktivitet

Furan kan i sine reaksjoner opptre som et alken eller som en aromatisk forbindelse. Eksempel på det første er som dienen i Diels-Alder-reaksjoner:

Som eksempel på det andre kan nevnes at furan er mer reaktivt enn benzen i elektrofil aromatisk substitusjon og kan lett nitreres, sulfoneres etc.

Syntese

Syntetisering av furan ved dekarboksylering av furfural (fra venstre) eller oksidering av 1,3-butadien (fra høyre).

Furan kan framstilles fra α-haloketoner/aldehyder og 1,3-dikarbonylforbindelser i den såkalte Feist-Benary-reaksjonen. Eller fra 1,4-dikarbonylforbindelser gjennom dehydratisering med P₂O₅ i Paal-Knorr-syntesen utviklet i slutten av 1800-tallet.

Sikkerhetsinformasjon

Furan virker irriterende på hud og slimhinner. Den er meget brannfarlig. Furan klasses som potensielt kreftfremkallende og finnes i kaffe, hermetikk og forseglede matvarer på glass, barnemat, pulver-barnegrøter og frokostblandinger ifølge en risikovurdering fra Vitenskapskomiteen for mattrygghet i oppdrag av Mattilsynet.